Il borgo sorge nel cuore della valle Olona, territorio per secoli strategico, allo snodo tra Milano, Como e le Prealpi. E' adagiato su una sella compresa tra due colline, ai cui piedi scorre il fiume Olona.
Il suo nucleo storico, che non ha quasi subito trasformazioni in epoca successiva, costituisce
quasi una fotografia del primo Quattrocento. Sulla piazza del borgo sorge Palazzo Branda Castiglioni, di cui il cardinale Branda commissionò l’ampliamento e la decorazione, con affreschi di scuola lombarda e toscana. Il palazzo, oggi museo, conserva una serie di ambienti significativi: la “Camera dei Putti”, ornata da scene di carattere morale, dipinte con uno stile legato al Gotico Internazionale; la “Camera del Paesaggio” con la celebre Veduta ideale realizzata da Masolino da Panicale, animata da montagne, borghi turriti e corsi d’acqua; la loggetta, un tempo aperta sulla piazza e una piccola cappella, affrescata dal Vecchietta.

A breve distanza, all’interno di una corte, sorge il palazzo dei Castiglioni di Monteruzzo, ornato da da affreschi profani di scuola lombarda. Il palazzo ospita il
MAP - Museo Arte Plastica, il cui nucleo principale riunisce le opere eseguite tra il 1969 e il 1973 presso il “Centro di ricerche estetiche Il Polimero Arte” della Mazzucchelli 1849, la più importante industria italiana dell’epoca per la produzione di materie plastiche, ubicata a Castiglione. Il Centro fu un luogo di sperimentazione per artisti di diversa estrazione, che realizzarono precocemente opere in materiali plastici, esaltando le peculiarità offerte da un medium che conoscerà grande successo nell’arte contemporanea.