Il complesso della Collegiata si erge su un colle che sovrasta il borgo di Castiglione e che domina la sottostante valle dell’Olona: un luogo strategico per il controllo del territorio, che nel Medioevo si trovava in un’area di particolare importanza, tra Milano, Como e le Prealpi, all’interno della potente “giudicaria” – cioè area amministrativa – controllata dalla vicina Castelseprio, oggi Patrimonio Mondiale dell'Umanità UNESCO. La collina della Collegiata fu per questo, in origine, sede di un castello, più volte distrutto e ricostruito. Perse definitivamente la sua funzione militare quando il cardinale Branda Castiglioni, discendente della famiglia che da secoli controllava il borgo, ottenne il 7 gennaio 1422 da papa Martino V la Bolla di autorizzazione a costruire una nuova chiesa sulle rovine del castello.

A ricordare l’antica funzione resta il massiccio portale d’ingresso, in cui sono ancora visibili le strutture che sostenevano il ponte levatoio, alcuni resti di mura e la dislocazione dei diversi edifici, riuniti intorno a un cortile centrale, che costituiva appunto l’
antica corte castellana. Anche la posizione del Battistero, non collocato accanto alla chiesa, ricorda l’antica funzione: fu infatti costruito sfruttando i resti di un’antica torre angolare.

Oltre alla Chiesa Collegiata e al Battistero, collegati dal lungo edificio della Canonica quattrocentesca, il complesso comprende una caffetteria, l’area di ingresso e una sala conferenze.

E' legata al complesso museale anche la
Chiesa di Villa, splendido esempio di architettura rinascimentale legata al linguaggio fiorentino.

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Villa